En los años 70, Boston se encuentra bajo la creciente amenaza de la mafia italiana, que ha logrado ganar terreno en la ciudad. En este contexto, el agente del FBI John Connolly, buscando una forma de erradicar a este enemigo común, decide recurrir a una figura criminal conocida en el mundo del crimen organizado: Whitey Bulger, un mafioso irlandés que acaba de salir de prisión. Connolly, consciente de la influencia y el poder de Bulger, le ofrece una propuesta arriesgada pero tentadora: colaborar con el FBI como informante a cambio de protección y libertad para continuar con sus actividades ilegales. La meta es sencilla: acabar con la mafia italiana.
Lo que comienza como una alianza estratégica se transforma rápidamente en una peligrosa espiral de corrupción y violencia. A medida que Whitey gana poder y control, aprovecha su relación con Connolly para eludir la ley, evitando que las autoridades puedan detenerlo mientras continúa expandiendo su dominio criminal. A través de su colaboración con el FBI, Bulger no solo obtiene inmunidad de la ley, sino que también se asegura un espacio de poder en el bajo mundo de Boston, donde se convierte en uno de los gánsteres más temidos y despiadados de la ciudad.
Mientras tanto, Connolly, cegado por la ambición y la confianza en su alianza con Bulger, se ve atrapado en una red de corrupción que pone en peligro tanto su carrera como su integridad. La colaboración entre el agente del FBI y el mafioso irlandés, aunque inicialmente impulsada por un interés común, se convierte en una relación simbiótica en la que el crimen y la corrupción prosperan a costa de la justicia. El legado de esta alianza oscura y peligrosa perdura, dejando una marca indeleble en la historia criminal de Boston y demostrando cómo la línea entre la ley y el crimen puede volverse difusa cuando los intereses personales se anteponen a la justicia.