
La historia comienza con Mieke, una joven berlinesa que decide arriesgarse y declarar su amor a través de un correo electrónico a Scott, un norteamericano con el que había establecido una conexión especial en línea. Sin embargo, cuando Scott recibe el mensaje, comete un grave error: asume que Mieke es un hombre debido a su nombre ambiguo. Desconcertado por la aparente declaración de un desconocido, rechaza la proposición, sin imaginarse que estaba rechazando a una mujer de corazón puro y una verdadera enamorada.
El rechazo deja a Mieke herida, pero lo que Scott no sabe es que este malentendido tiene consecuencias mucho más profundas de las que podría haber imaginado. Al darse cuenta de su error, Scott siente una profunda culpa y un fuerte deseo de corregir su fallo. Sin embargo, sus intentos de contactar a Mieke son infructuosos; el error ya está hecho, y la distancia entre ellos parece insuperable.
Es entonces cuando Scott decide que la única forma de enmendar su equivocación y ganar el corazón de Mieke es viajando hasta Berlín, la ciudad donde ella reside. Con el firme propósito de buscarla y mostrarle su arrepentimiento, Scott organiza su viaje, y no lo hace solo. En esta aventura lo acompaña su leal amigo Cooper, quien lo apoya en su cometido. Además, se suman los gemelos Jenny y Jamie, quienes, aunque inicialmente no parecen tener mucho que ver con la situación, también aportan su dosis de locura y diversión al viaje.