
Cherry es un drama provocador que narra el viaje de autodescubrimiento de Angelina, una joven de 18 años interpretada por Ashley Hinshaw, que está a punto de graduarse del instituto. Lo que comienza como una decisión aparentemente inocente —una sesión de fotos sugerente por dinero, alentada por su novio— se transforma en el punto de partida de una vida completamente distinta. Con el dinero obtenido, Angelina decide dejar atrás su entorno y emprender una nueva aventura junto a su mejor amigo (Dev Patel), con rumbo a San Francisco, en busca de libertad y oportunidades.
En esta nueva ciudad, su camino se cruza con el de Frances, un abogado carismático interpretado por James Franco. Frances introduce a Angelina en un mundo deslumbrante, lleno de fiestas, lujo y excesos, pero también de sombras, adicciones y decisiones difíciles. Seducida por este entorno, Angelina comienza a explorar más a fondo sus límites y aspiraciones.
La historia da un giro importante cuando Angelina conoce a Margaret (Heather Graham), una ex estrella del cine para adultos que ahora trabaja como directora dentro de la misma industria. Margaret ve en la joven un potencial especial y le ofrece una oportunidad que cambiará su vida. Así, Angelina da el paso hacia el cine pornográfico, adoptando el nombre artístico de «Cherry», y comienza a descubrir una nueva versión de sí misma.