En Ip Man 2, la secuela que continúa la historia del maestro de Wing Chun, el renombrado Ip Man, interpretado por Donnie Yen, la trama da un giro hacia su nueva vida en Hong Kong. Tras dejar atrás los devastadores eventos ocurridos en Foshan, Ip Man busca comenzar de nuevo, estableciendo una escuela en la ciudad para enseñar el arte marcial del Wing Chun. Su objetivo es compartir su conocimiento con las nuevas generaciones y ganarse la vida en un entorno lleno de competidores, aunque no será fácil.
Al llegar a Hong Kong, Ip Man se enfrenta rápidamente a la resistencia local, especialmente a un reconocido maestro de Kung Fu llamado Hung Jan-nam, interpretado por el veterano Sammo Hung. Hung Jan-nam es un experto en el estilo de Hung Fist, un arte marcial muy respetado en la región, y lidera su propia escuela. Desde el principio, las tensiones entre ambos maestros se hacen evidentes, debido a sus diferentes enfoques sobre el Kung Fu y la forma en que cada uno ve la enseñanza de las artes marciales.
A medida que la rivalidad entre Ip Man y Hung Jan-nam crece, los choques entre ambos no tardan en llegar. Los dos maestros tienen una visión distinta sobre la práctica del Kung Fu, lo que lleva a una serie de enfrentamientos verbales y físicos. El orgullo de cada uno por su estilo de lucha y la defensa de su honor se convierten en el núcleo de esta disputa. La situación llega a su punto culminante cuando, finalmente, ambos se ven obligados a resolver sus diferencias mediante un duelo.