Larry Gigli (Ben Affleck) es un delincuente menor al que se le encomienda un ambicioso secuestro: debe capturar a Brian (Justin Bartha), el hermano menor con problemas mentales de un influyente fiscal federal. El objetivo es evitar que un jefe mafioso enfrente cargos que podrían llevarlo a la prisión. En un pequeño y desordenado apartamento, Larry se encuentra a solas con Brian, llevando a cabo su plan mientras se enfrenta a la presión de cumplir con su misión.
Sin embargo, la llegada de Ricki (Jennifer Lopez), una joven audaz y enérgica enviada como refuerzo, transforma por completo la dinámica. Su jefe teme que Larry no esté a la altura, así que decide enviar a Ricki para ayudarlo a mantener el control. Desde el momento en que aparece, Ricki irrumpe en la vida de Larry, desafiando su manera de ver el mundo. Aunque inicialmente Larry intenta mantener la situación bajo control, pronto se da cuenta de que está empezando a enamorarse de ella.
La relación entre Larry y Ricki se complica cuando la atracción se vuelve mutua. A medida que Larry intenta conquistar a Ricki, se encuentra en una encrucijada: ¿debería seguir con su misión y dejar de lado sus sentimientos, o arriesgarlo todo por una conexión emocional que nunca pensó que podría tener? Cada vez que Ricki se resiste a sus avances, la atracción de Larry hacia ella se intensifica, lo que le lleva a hacer locuras por llamar su atención.
A medida que sus sentimientos crecen, Larry empieza a descuidar su objetivo inicial. La tensión entre el deber y el deseo provoca una serie de eventos imprevistos que amenazan con desbaratar el plan de secuestro. La influencia de Ricki no solo provoca que Larry replantee sus prioridades, sino que también crea un caos en la misión que había estado destinado a llevar a cabo con meticulosidad.
Mientras el triángulo entre Larry, Ricki y Brian se complica, las decisiones de Larry empiezan a tener consecuencias serias. La llegada de Ricki no solo desafía su forma de trabajar, sino que también le permite explorar partes de sí mismo que había mantenido reprimidas. A través de este encuentro inesperado, Larry se ve obligado a confrontar sus propias inseguridades y a cuestionar el tipo de vida que realmente quiere llevar.
En este viaje lleno de giros inesperados, la vida de Larry se transforma de una manera que nunca imaginó. Lo que comenzó como un simple trabajo criminal se convierte en un conflicto emocional profundo que lo lleva a redescubrir el amor y la vulnerabilidad. La relación entre Larry y Ricki se convierte en el motor de una narrativa que mezcla comedia, drama y romance, mientras luchan contra las adversidades que sus elecciones han desatado.
En última instancia, «Gigli» es una historia sobre la lucha entre el amor y el deber, y cómo las conexiones humanas pueden cambiar el curso de nuestras vidas, incluso en las circunstancias más inusuales.