
Larry Gigli (Ben Affleck) es un pequeño delincuente que recibe un encargo peligroso: secuestrar a Brian (Justin Bartha), el hermano con problemas mentales de un fiscal federal, para evitar que un poderoso jefe de la mafia sea procesado. Para llevar a cabo el secuestro, Gigli se refugia en su apartamento con Brian, sin imaginar que su vida está a punto de cambiar por completo.
La situación toma un giro inesperado con la llegada de Ricki (Jennifer Lopez), una mujer segura de sí misma y llena de energía, enviada por su jefe para ayudar a Gigli. Su tarea es asegurarse de que el secuestro se lleve a cabo sin problemas, ya que su jefe sospecha que Gigli está perdiendo el control de la operación. Sin embargo, Ricki, con su personalidad arrolladora, comienza a trastocar los planes de Gigli, quien pronto se siente atraído por ella.
A pesar de la resistencia de Ricki y de la misión en la que están involucrados, Gigli se enamora de ella. Su deseo de conquistarla lo lleva a tomar decisiones impulsivas y a poner en riesgo el secuestro. A medida que sus sentimientos interfieren en su trabajo, las tensiones entre ambos aumentan, y lo que parecía una operación sencilla se convierte en una serie de complicaciones imprevisibles.
En medio de su creciente atracción por Ricki, Gigli se enfrenta a un dilema entre sus emociones y sus objetivos. Las decisiones impulsivas que toma, motivadas por su amor no correspondido, solo hacen que las cosas se compliquen aún más. Gigli es una historia de amor inesperada que explora cómo las emociones pueden alterar el curso de los planes, poniendo en peligro no solo la misión, sino también la vida de los involucrados.