En Halloween Town, cada 31 de octubre es una celebración de sustos y creatividad macabra, liderada por Jack Skellington, el carismático Rey de Halloween. Sin embargo, incluso el maestro del terror puede cansarse de la rutina. Buscando una chispa de inspiración, Jack tropieza con algo extraordinario: Christmas Town, un lugar lleno de luces, alegría y espíritu navideño que lo cautiva por completo.
Fascinado por este nuevo mundo, Jack decide tomar la Navidad y hacerla suya. Con su entusiasmo inagotable, idea un plan alocado: secuestrar a Santa Claus y reemplazarlo como el encargado de entregar regalos a los niños. Pero en lugar de juguetes tradicionales, Jack diseña presentes con un toque sombrío, como cabezas encogidas y otros artefactos espeluznantes, convencido de que está mejorando la festividad.
Mientras Jack lidera este extraño proyecto, su amiga Sally, una muñeca de trapo con un profundo cariño por él, se da cuenta de que su visión está destinada al desastre. Sally, con su aguda intuición, intenta advertirle sobre las consecuencias de sus actos, pero Jack está demasiado absorto en su entusiasmo como para escuchar.
El plan de Jack comienza a desmoronarse cuando Santa Claus, cautivo en Halloween Town, es secuestrado por Oogie Boogie, un villano que busca aprovechar la situación para sus propios propósitos siniestros. Con la Navidad al borde del caos, Jack descubre que su intento por reinventar la festividad ha generado confusión y miedo en lugar de alegría.
Al darse cuenta de su error, Jack toma medidas desesperadas para salvar la Navidad. Con la ayuda de Sally, libera a Santa Claus y lo devuelve a su trineo para que pueda cumplir su misión. En el proceso, Jack aprende una valiosa lección: la importancia de aceptar su identidad y encontrar orgullo en lo que representa como el Rey de Halloween.